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Nel suo anno da senior alla Greenville High School di Greenville in Georgia, Caldwell-Pope ha avuto una media di 31 punti e 8,2 rimbalzi a partita. Nel 2011 ha guidato i Patriots fino alle State Class A Final Four ed è stato selezionato per partecipare al McDonald's All-American Game.
College
Caldwell-Pope, nonostante le offerte di Alabama, Florida State, Georgia Tech e Tennessee, decise di accettare l'offerta dell'Università della Georgia. Nel suo anno da freshman ha raggiunto il punto più alto con i 25 punti nella partita contro Ole Miss, miglior risultato da parte di una matricola dell'Università da 13 anni. Nel suo secondo anno, quello da sophomore, viene nominato "Giocatore dell'anno" della Southeastern Conference con una media di 18,5 punti e 7,1 rimbalzi a partita.
NBA
Il 27 giugno 2013 viene selezionato come ottava scelta assoluta al Draft NBA dalla squadra dei Detroit Pistons. Sceglie la maglia numero 5. Il 26 aprile 2014 conseguì un career-high di 30 punti nella sconfitta per 112-111 contro gli Oklahoma City Thunder. La stagione 2014-15 inizia molto bene per lui, e culmina con la convocazione al Rising Star Challenge dell'All Star Game 2015. Il 1º febbraio 2017 fece registrare il suo nuovo career-high con 38 punti realizzati contro i New Orleans Pelicans.